(19)国家知识产权局 (12)发明 专利 (10)授权公告 号 (45)授权公告日 (21)申请 号 202110870366.4 (22)申请日 2021.07.3 0 (65)同一申请的已公布的文献号 申请公布号 CN 113480486 A (43)申请公布日 2021.10.08 (73)专利权人 赣南师范大学 地址 341000 江西省赣州市 蓉江新区师院 南路1号赣南师 范大学 (72)发明人 郑绿茵　刘功平　郭维　吴勇权　 (74)专利代理 机构 北京高沃 律师事务所 1 1569 专利代理师 刘奇 (51)Int.Cl. C07D 249/14(2006.01) A61P 25/08(2006.01) A61P 35/00(2006.01) A61P 31/10(2006.01) A61P 29/00(2006.01) A61P 31/00(2006.01) A61P 31/06(2006.01) A61P 31/12(2006.01) A61P 33/00(2006.01) (56)对比文件 GB 649445 A,1951.01.24 CN 111518042 A,2020.08.1 1 CN 111518103 A,2020.08.1 1CN 1639141 A,20 05.07.13 US 2004077878 A1,20 04.04.22 US 2014018345 A1,2014.01.16 Wei Guo,等.Metal- and Oxidant-Fre e Green Three-Component Desulfurizati on and Deamination Condensati on Approach to Fully Substituted 1H ‑1,2,4-Triazo l-3- amines and Their Photophysical Properties. 《The Journal of Org anic Chemistry》 .2021, Mikhail V. Il’in， 等.Ami nonitrones as highly reactive bifuncti onal syntho ns. An expedient o ne-pot route to 5 -amino-1,2,4- triazoles and 5 -amino-1,2,4-oxadiazo les– potential antimicrobials targeti ng multi- drug resistant bacteria. 《New J. C hem.》 .2019, Sabrina Neves Santos， 等 .Regioselective micro wave synthesis and derivatizati on of 1,5 -diaryl- 3-amino-1,2, 4-triazo les and a study of their cholinesterase i nhibition properties. 《RSC Advances》 .2019, 周丽云.咪唑并[2,1-b]噻 唑衍生物的合成 及生物活性进 展. 《化学世界》 .2013,(第0 5期), 审查员 田兰 (54)发明名称 一种3-胺基-1,2,4-三唑类衍生物及其制备 方法和应用 (57)摘要 本发明属于有机合 成技术领域， 具体涉及一 种3‑胺基‑1,2,4‑三唑类衍生物及其制备方法和 应用。 本发明将脒类化合物、 异硫氰酸酯类化合 物、 肼类化合物、 碱试剂和极性有机溶剂混合， 进 行串联环化反应， 得到所述3 ‑胺基‑1,2,4‑三唑 类衍生物。 本发 明提供的制备方法能够一步得到 3‑胺基‑1,2,4‑三唑类衍生物， 制备方法简单， 且容易操作， 适 合工业化生产。 权利要求书2页 说明书20页 CN 113480486 B 2022.05.24 CN 113480486 B 1.一种3‑胺基‑1,2,4‑三唑类衍 生物的制备 方法， 其特 征在于， 包括以下步骤： 将脒类化合物、 异硫氰酸酯类化合物、 肼类化合物、 碱试剂和极性有机溶剂混合， 进行 串联环化反应， 得到所述3 ‑胺基‑1,2,4‑三唑类衍 生物； 所述脒类化 合物为 ； 所述异硫氰酸酯类化 合物为 ； 所述肼类化合物为 ； 所述R1为苯基、 C1~5烷基取代苯基、 C1~5烷氧基取代苯基、 氟取代苯基、 氯取代苯基、 溴取 代苯基、 五元杂芳基或六元杂芳基； 所述五元杂芳基和六元杂芳基上的杂原子为氧、 氮或 硫； 所述R2为苯基、 C1~5烷基取代苯基、 C1~5烷氧基取代苯基、 氟取代苯基、 氯取代苯基、 溴取 代苯基、 C1~5卤代烷基取代苯基、 C1~5烷基、 C3~6环烷基或萘基； 所述C1~5卤代烷基取代苯基中 的卤素为氟、 氯或溴； 所述R3为苯基、 C1~5烷基取代苯基、 C1~5烷氧基取代苯基、 氟取代苯基、 氯取代苯基、 溴取 代苯基、 邻氰基取代苯基、 间氰基取代苯基、 对氰基取代苯基、 五元杂芳基或六元杂芳基； 所 述五元杂芳基和六 元杂芳基上的杂原子为氧、 氮或硫； 所述3‑胺基‑1,2,4‑三唑类衍 生物具有式 Ⅰ所示结构： 式Ⅰ。 2.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述R1为甲基取代苯基、 乙基取代苯 基、 丙基取代苯基、 丁基取代苯基、 戊基取代苯基、 甲氧基取代苯基、 乙氧基取代苯基、 丙氧 基取代苯基、 丁氧基取代苯基、 戊氧基取代苯基、 氟取代苯基、 氯取代苯基、 溴取代苯基、 吡 啶基、 噻吩基或呋喃基； 所述R2为对乙基苯基、 2,4,6 ‑三甲基苯基、 甲氧基 取代苯基、 乙氧基 取代苯基、 丙氧基 取 代苯基、 丁氧基取代苯基、 戊氧基取代苯基、 对氟苯基、 对溴苯基、 对氯苯基、 邻氯苯基、 间氯 苯基、 间溴苯基、 3,4 ‑二氯苯基、 对三氟甲基苯基、 邻三氟甲基苯基、 3,5 ‑双(三氟甲基)苯 基、 甲基、 乙基、 丙基、 丁基、 戊基、 环丙基、 环丁基、 环戊基、 环己基或萘基； 所述R3为甲基取代苯基、 乙基取代苯基、 丙基取代苯基、 丁基取代苯基、 戊基取代苯基、 甲氧基取代苯基、 乙氧基取代苯基、 丙氧基取代苯基、 丁氧基取代苯基、 戊氧基取代苯基、 对 氰基取代苯基、 对氟苯基、 对溴苯基、 对氯苯基、 邻溴苯基、 间氯苯基、 间溴苯基、 吡啶基、 噻 吩基或呋喃基。 3.根据权利要求1或2所述的制备方法， 其特征在于， 将所述脒类化合物替换为脒类化 合物的盐酸盐； 将所述肼类化合物替换为 肼类化合物的盐酸盐。 4.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述碱试剂包括碳酸钾、 氢氧化钠、 碳权　利　要　求　书 1/2 页 2 CN 113480486 B 2酸钠、 磷酸钾、 叔丁醇钾、 三乙胺、 乙醇钠、 1,5 ‑二氮杂双环[4.3.0] ‑5‑壬烯、 碳酸氢钠、 碳酸 铯和1,4‑二氮杂二环[2.2.2]辛 烷中的一种或几种； 所述极性有机溶剂包括二甲基亚砜、 N,N ‑二甲基甲酰胺、 N,N ‑二甲基乙酰胺、 甲苯、 乙 酸乙酯、 乙醇、 四氢呋喃、 1,4 ‑二氧六环、 乙腈和二氯甲烷中的一种或几种。 5.根据权利要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述脒类化合物、 异硫氰酸酯类化合 物、 肼类化 合物和碱试剂的摩尔比为1： 1.0~1.8： 1.5~2.5： 2.0~4.0； 所述异硫氰酸酯类化 合物和极性有机溶剂的用量比为0.10~0.18 mol： 1L。 6.根据权利 要求1所述的制备方法， 其特征在于， 所述串联环化反应的温度为20~80℃， 时间为6~24h。权　利　要　求　书 2/2 页 3 CN 113480486 B 3